NOMENCLATURA DE ALCANOS
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e
inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química
pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
En este capítulo profundizaremos sobre las reglas para la
nomenclatura de alcanos (hidrocarburos con enlaces sencillos) ya que éstas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
(Para mejor comprensión del tema ir primero a:
Estas reglas son las siguientes:
1.- La base del nombre distintivo es la cadena continua más larga de átomos de carbono.
2.- La numeración correlativa de los átomos de carbono
se inicia por el extremo más cercano a una ramificación (es lo mismo
que decir un sustituyente o un radical). En caso de encontrar dos
ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por orden
alfabético desde el extremo más cercano a la ramificación de menor
orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a
la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los
radicales alquilo más sencillos. En los
isómeros se toma los lineales como más simples. El
n-propil es menos complejo que el
isopropil. El
ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuesto hay dos o más
ramificaciones iguales, no se repite el nombre, luego de colocar los
números que corresponden a las ubicaciones de dichos radicales se le
añade el nombre con un prefijo numeral.
Los prefijos numerales son:
Número |
Prefijo
|
2
|
di o bi
|
3
|
tri
|
4
|
tetra
|
5
|
penta
|
6
|
hexa
|
7
|
hepta
|
6.- Se escriben las ramificaciones (no olvidar: sustituyentes o
radicles, es lo mismo) en orden alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal se agrega al nombre del último
radical.
Al ordenar alfabéticamente, los
prefijos numerales y los
prefijos n-, sec- y
ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se
separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por
comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas
señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos
orgánicos.
Radicales alquilo
Ya sabemos que cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un
radical alquilo. Estos
radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.
| Los radicales alquilo de uso más común son: |
| — CH3 |
— CH2 — CH3 |
Metil o Metilo
|
Etil o Etilo
|
| — CH2 — CH2 — CH3 |
— CH2 — CH2 — CH2 — CH3 |
n-Propil o n-Propilo
|
n-Butil on-Butilo
|
 |
 |
isopropil o Isopropilo
|
Isobutil o Isobutilo
|
 |
 |
sec-Butil o sec-Butilo
|
ter-Butil o ter-Butilo
|
Las líneas rojas indican el enlace
con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.
Ejemplos de nomenclatura de alcanos
1)
Se define la cadena de carbonos continua más larga
y se numera desde el extremo más cercano a un radical, y se
identifican todos los radicales que haya.
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se
empezó la numeración desde la derecha porque ahí está el radical más
cercano (CH3). Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos (2-metil y 4-etil), los anotamos en orden alfabético (no importa el número) y al último radical le unimos el nombre de la cadena, y nos queda: 4-etil-2-metilheptano
2)
Buscamos la cadena continua de carbonos más
larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el
extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los
radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último
radical.
5-isopropil-3-metilnonano
3)
Buscamos la cadena de carbonos continua más
larga, numeramos por el extremo más cercano al primer radical, que en
este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su
respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena
al último radical.
3-metil-5-n-propiloctano
4)
Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar
de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay
un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el
n-butil para empezar a numerar.
Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n:.5-n –butil-4,7-dietildecano
5)
Al seleccionar la cadena de carbonos continua
más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un
radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el
extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden
alfabético.
3-etil-4-metilhexano
Si conocemos el nombre del compuesto
En otros casos es posible que nos den el nombre del compuesto y a partir de éste graficar la fórmula estructural del mismo:
Ejemplos:
1) 3,4,6-trimetil heptano
Graficamos la cadena heptano, que tiene
siete átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se
puede hacer de izquierda a derecha.
Ahora colocamos los radicales en el carbono
que les corresponda (Un metil en el 3, un metil en el 4 y un metil en
el 6, que es igual a 3,4,6 –trimetil). Tenga cuidado de colocar el
radical por el enlace libre.
Como el carbono forma 4 enlaces, completamos
nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno
tenga sus 4 enlaces.
2) 3-metil-5-isopropilnonano
Nonano indica que es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales (un metil en el 3, un isopropil en el 5)
Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.
Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.
4) 5-ter-butil-5-etildecano
Decano es una cadena de 10 carbonos.
Los dos radicales de la estructura están en el
mismo carbono (el Nº 5) por lo tanto se coloca uno arriba y el otro
abajo del carbono 5, indistintamente.
Completamos con los hidrógenos
5) 5-sec-butil-5-ter-butil-8-metilnonano
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Colocamos los radicales.
Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
6) 5-isobutil-4-isopropil-6-n-propildecano
Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.
Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.
Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.
Ir a: Otros ejemplos sobre nomenclatura y numeración de cadenas de carbono
Fuentes Internet:
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Nomenclatura_y_numeracion.html
