TEMA 4 CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

En todas las moléculas orgánicas se puede identificar una estructura básica, en la cual un armazón central, constituido por una cadena de carbonos, soporta un cierto número de átomos de otros elementos.

DIVERSIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS:  Los compuestos orgánicos se clasifican en grupos o funciones químicas que comparten ciertas características estructurales y un comportamiento físico químico particular. Fue  posible llegar a esta clasificación luego de comparar un elevado número de compuestos del carbono y observar que compuestos con características tan diferentes tenían el mismo número de átomos de carbono por ejemplo el metano y el metanol dos compuestos con igual número de átomos de carbono pero muy diferentes características físico químicas.

GRUPOS FUNCIONALES: Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que forman parte de una molécula más grande; y que le confieren un comportamiento químico característico.  Así,  el comportamiento químico de toda molécula orgánica,  sin importar su tamaño y grado de complejidad,  está determinado por el o los grupos funcionales que contiene.  Por ejemplo,  el grupo ---OH,  identificada a los alcoholes. 
 

a).PETROLEO                                                       b).VINAGRE

 El petróleo (a) y el vinagre (b)  son ejemplos de dos tipos de compuestos orgánicos diferentes (hidrocarburos y ácidos orgánicos respectivamente),  lo cual explica sus rasgos característicos.

 FUNCIONES QUIMICAS CON ENLACES CARBONO –CARBONO

Este grupo funcional está representado por un conjunto de compuestos,  conocidos como hidrocarburos.  Los hidrocarburos son tal vez el grupo más amplio y diversificado de los compuestos orgánicos. 

Si están formados por cadenas de carbonos,  unidos a través de enlaces sencillos,  con hidrógenos unidos a esta cadena,  se denominan alcanos.

Dependiendo de la presencia de enlaces dobles o triples,  los hidrocarburos se dividen en:  alquenos y alquinos,  respectivamente.  Un tercer grupo,  los arenos o aromáticos,  presentan enlaces intermedios entre dobles y simples anillos de átomos de carbono:

   Etano                         Eteno                      Acetileno                    Tolueno

   Alcano                      Alqueno                    Alquino                        Areno

                                                                                                        Aromático

En los alcanos el carbono tiene sus cuatro posibilidades de enlaces ocupadas,  por lo que estos compuestos  se conocen como hidrocarburos saturados,  a diferencia de alquenos,   a diferencia de alquenos,  alquinos y arenos que son insaturados.

FUNCIONES CON ENLACES SENCILLOS

ENTRE CARBONO Y ATOMOS ELECTRONEGATIVOS

Si a una cadena sencilla de carbonos e hidrógenos,  se encuentra unido un átomo electronegativo,  como por ejemplo un halógeno,  tenemos un grupo funcional conocido como haluros o halogenuros de alquilo.  Si,  por el contrario,  a esta cadena se une un grupo OH^-,  tenemos el grupo de los alcoholes.  Ahora,  si se trata de un átomo de oxígeno,  uno de nitrógeno,  un grupo NH₂ o S₂, hablamos de éteres, nitrilos, aminas o sulfuros,  respectivamente.  En todos los grupos nombrados,  un átomo de carbono se encuentra unido,  a través de un enlace sencillo,  a un átomo más electronegativo,  que puede ser un halógeno,  oxígeno, nitrógeno o azufre.  Estos son algunos ejemplos:

Haluro de Alquilo                Alcohol                                              Eter

  

Nitrilo                                    Amina                                        Sulfuro

FUNCIONES CON UN DOBLE ENLACE CARBONO  ---OXIGENO   (C     O )

Estos compuestos son semejantes en muchos aspectos pero se diferencian en la naturaleza de los átomos unidos al carbono del grupo C      O  o carbonilo:

Aldehido:  Tienen un                        Cetonas: tienen dos              Ácidos carboxílicos:

   Carbono y un                                         carbonos                      Tienen un carbono y

    Hidrógeno                                                                                  un grupo        OH 

Ésteres: tienen un                    Amidas: tienen                            Haluros de ácido:

Carbono y un oxígeno             un carbono y un                           Tienen un átomo

                                                Grupo  NH₂                                   halógeno, por

                                                                                                     Ejemplo, cloro

TEMA 3 EL CARBONO

EL CARBONO

El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica. Se conocen cerca de 10 millones de compuestos de carbono, y forma parte de todos los seres vivos conocidos, circula de manera continua en el ecosistema terrestre. En la atmósfera existe en forma de dióxido de carbono, que emplean las plantas en la fotosíntesis. Los animales usan el carbono de las plantas y liberan dióxido de carbono, producto del metabolismo.

FORMAS ALOTROÍCAS DEL CARBONO.

La palabra alotrópica significa que los elementos como el carbono tienen las propiedad de poseer estructuras químicas diferentes.

El carbono tiene 5 formas alotrópicas:  Grafito,  diamante,  fullerenos, nanotubos y carbinos.

EL GRAFITO:  

Es una de las formas alotrópicas en las que se puede presentar el carbono.  En el grafito los átomos de carbono presentan hibridación sp2, esto significa que forma tres enlaces covalentes en el mismo plano a un ángulo de 120º (estructura hexagonal) y que un orbital Π perpendicular a ese plano quede libre (estos orbitales deslocalizados son fundamentales para definir el comportamiento eléctrico del grafito). El enlace covalente entre los átomos de una capa es extremadamente fuerte, sin embargo las uniones entre las diferentes capas se realizan por fuerzas de Van der Waals e interacciones entre los orbitales S Y P.

Se podría decir que el grafito son varias capas de grafeno montadas. Esta estructura laminar hace que el grafito sea un material marcadamente anisótropo.( La anisotropía (opuesta de isotropía) es la propiedad general de la materia según la cual cualidades como: elasticidad,temperatura, conductividad, velocidad de propagación de la luz, etc. varían según la dirección en que son examinadas. )

El grafito es un mineral muy parecido al diamante, se conoce un proceso por el cual el grafito puede convertirse en diamante, pero es muy costoso así que las empresas no han tomado esta oportunidad como favorable.

EL DIAMANTE:

En mineralogía, el diamante es un alótropo del carbonodonde los átomos de carbono están dispuestos en una variante de la estructura cristalina cúbica centrada en la cara denominada «red de diamante». El diamante es la segunda forma más estable de carbono, después del grafito; sin embargo, la tasa de conversión de diamante a grafito es despreciable a condiciones ambientales. El diamante tiene renombre específicamente como un material con características físicas superlativas, muchas de las cuales derivan del fuerte enlace covalente entre sus átomos. En particular, el diamante tiene la más alta dureza y conductividad térmica de todos los materiales. Estas propiedades determinan que la aplicación industrial principal del diamante sea en herramientas de corte y de pulido.

LOS FULLERENOS:  

 Es la tercera forma molecular más estable del carbono, tras el grafito y el diamante. La primera vez que se encontró un fullereno fue en 1985: Su naturaleza y forma se han hecho ampliamente conocidas en la ciencia y en la cultura en general, por sus características físicas, químicas, matemáticas y estéticas. Se destaca tanto por su versatilidad para la síntesis de nuevos compuestos como por la armonía de la configuración paradigmática de las moléculas con hexágonos ypentágonos, en lo que se conoce como exapentas: el icosaedro truncado y los cuerpos geométricos semejantes, con mayor número de caras. Se presentan en forma de esferas, elipsoides o cilindros

LOS NANOTUBOS:  

 son una forma alotrópica del carbono, como el diamante, el grafito o los fullerenos. Su estructura puede considerarse procedente de una lámina de grafito enrolladas sobre sí misma.¹ Dependiendo del grado de enrollamiento, y la manera como se conforma la lámina original, el resultado puede llevar a nanotubos de distinto diámetro y geometría interna. Estos tubos, conformados como si los extremos de un folio se uniesen por sus extremos formando un canuto, se denominan nanotubos monocapa o de pared simple. Existen, también, nanotubos cuya estructura se asemeja a la de una serie de tubos concéntricos, incluidos unos dentro de otros, a modo de muñecas matrioskas y, lógicamente, de diámetros crecientes desde el centro a la periferia. Estos son los nanotubos multicapa. Se conocen derivados en los que el tubo está cerrado por media esfera de fulereno, y otros que no están cerrados.

LOS CARBINOS: Realmente sobre este estado alotrópico del C, existe muy poca información,  sin embargo cuando el C gaseoso es sometido a altas temperaturas y bajas presiones se logran estos estados de espuma de carbono, se han encontrado en estado natural en  el cráter del meteorito Ries, Alemania.

EL CARBONO AMORFO:  

Es el carbono que no tiene una estructura cristalina. Como con todos los materiales vítreos, puede presentarse algún orden de corto alcance, pero no hay patrones de largo alcance de las posiciones atómicas.

Aunque puede fabricarse carbono completamente amorfo, el carbono amorfo natural (como el hollín) realmente contiene cristales microscópicos de grafito,¹ algunas veces diamante.² A escala macroscópica, el carbono amorfo no tiene una estructura definida, puesto que consiste en pequeños cristales irregulares, pero a escala nanomicroscópica, puede verse que está hecho de átomos de carbono colocados regularmente.

CAPACIDAD DE ENLACE DEL CARBONO: 

Podemos inferir que el átomo de carbono es uno de los elementos que genera una gran variedad de enlaces químicos con otros elementos y con el mismo, esta característica se explica en parte por su configuración electrónica 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz, pero se explicarían 2 formas de enlaces ya que es el número de orbitales desapareados que se presentan, pero experimentalmente se a demostrado que el carbono forma más de dos tipos de enlace, para explicar esto, se presenta la teoría de hibridación de orbitales.

Esta teoría postula que el átomo estando en un estado basal o quieto cuya configuración electrónica es 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz, sufre una llamada excitación electrónica en forma de energía que produce que el electrón brinque del orbital 2s² al orbital 2pz el cual se encontraba vacío, por lo cual queda la representación de orbitales así 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹, se observa que el átomo se encuentra en estado excitado.

La hibridación por concepto postula que es "mezcla de orbitales atómicos", por lo tanto cuando el átomo de carbono llega al estado excitado, se pueden presentar 3 tipos de hibridaciónes, es decir 3 formas de mezclase los orbitales atómicos excitados.

TIPOS DE HIBRIDACIÓNES 

Hibridacion tetragonal (sp3)

Este tipo de hibridación se lleva a cabo por la mezcla del orbital s con todos los orbitales p ( px, py y pz) para formar 4 orbitales iguales entre los cuales hay un ángulo de 109,5° este tipo de orbitales tiende a formar enlaces con elementos monovalentes. Se representa así: 1s² 4sp³ el 4 es porque se unen 4 orbitales y el índice 3 representa la cantidad de orbitales tipo p.

 Hibridacion trigonal(sp2)

Este tipo se lleva acabo cuando se mezcla el orbital s con 2 orbitales p (px y py) y queda el orbital pz como no hibrido, se forman 3 orbitales iguales. El orbital no hibrido queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp². Se representa asi: 1s² 3sp² 2pz¹. Este tipo de orbital forma enlaces dobles.

Hibridación digonal sp 

este tipo de hibridación se lleva acabo cuando se mezcla el orbital s con un orbital p (px) y quedan como orbitales no híbridos  py y pz. Este tipo de hibridación genera enlaces triples. entre los orbitales sin hibridar y el orbital sp se forma un Angulo de 180° por lo que toma una forma lineal. se representa así: 1s² 2sp¹ 2py¹ 2pz¹.

EFECTOS DE LA HIBRIDACIÓN EN LOS ENLACES

Primero que todo los orbitales ya hibridados pueden superponerse mejor, en segundo lugar los enlaces entre orbitales híbridos son mucho más fuertes que lo no híbridos, además la longitud de los enlaces de las moléculas es menor y por último los ángulos pueden ser más grandes.

ENLACES ENTRE ORBITALES HIBRIDOS:  El tipo de enlaces que resulta de la fusión de dos orbitales híbridos “sp”, es diferente al que se forma a partir de dos orbitales “p” no hibridados .  En el primer caso se forma un enlace sigma  (σ), mientras que en el segundo se obtiene un enlace pi (π).

Cuadro comparativo de las características de los dos tipos de enlaces

ENLACE SIGMA  (σ)	ENLACE PI (π)
Formado por superposición frontal de orbitales atómicos híbridos,  sp3.	Formado por superposición lateral de orbitales p (u orbitales p y d)
Tiene simetría de carga cilíndrica alrededor del eje de enlace.	Tiene una densidad de carga máxima en el plano transversal de los orbitales.
Tiene rotación libre.	No permite la rotación libre.
Es un enlace de alta energía	Posee energía más baja.
Solamente puede existir un enlace entre dos átomos.	Pueden existir uno o dos enlaces entre dos átomos.