METODOS DE OBTENCION DE
ALCANOS
A escala industrial el medio más
importante para obtener alcanos es la destilación
fraccionada del petróleo crudo, como
se detallará más adelante. A través de
este proceso se extraen del petróleo numerosos subproductos y derivados. Igualmente,
el gas natural es una fuente de alcanos ya que está compuesto por una
mezcla de hidrocarburos ligeros, como
metano, etano, propano y butano, principalmente. En el laboratorio se emplean varios
métodos. Mencionaremos los más
importantes a continuación.
Hidrogenación catalítica de hidrocarburos insaturados (alquenos y
alquinos): El proceso
consiste en una reducción con hidrógeno en presencia de catalizadores como el
platino, paladio y níquel:
Reacción de Würtz: este
método se fundamenta en la condensación de dos moléculas de un halogenuro de alquilo
(R – X) que se produce por calentamiento en presencia de un metal
alcalino, preferentemente sodio:
2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl
Reducción de halogenuros de alquilo: Los derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos se pueden reducir al adicionar ciertos metales como el Zn a ácidos diluidos como el HCl, produciéndose hidrógeno que actúa como un fuerte agente reductor:
HIDROCARBUROS INSATURADOS:
ALQUENOS Y ALQUINOS
A diferencia de los hidrocarburos
saturados, los insaturados presentan
dobles o triples enlaces, lo que
significa que los átomos de carbono no tienen todas sus posibilidades de enlace
“saturadas” con hidrógenos, sino que algunas
están siendo ocupadas en enlaces
ALQUENOS
Se conocen también como Olefinas y se caracterizan por la presencia de al menos
un enlace doble carbono – carbono (Ver figura)
Este tipo de enlace se presenta entre los dos orbitales híbridos sp2
y entre los dos orbitales p no hibridados.
Esta circunstancia hace imposible la rotación sobre el plano del doble
enlace, por lo que los átomos unidos a
los carbonos del doble enlace se ubican arriba,
abajo o sobre este plano.
El enlace π
del doble enlace es relativamente fácil de romper, es decir,
se requiere invertir poca energía para lograrlo, por lo que los alquenos son bastante
reactivos.
ISOMETRIA GEOMÉTRICA
Como consecuencia de la rigidez
del doble enlace, los alquenos presentan
un tipo de isomería, que depende de las
posiciones que ocupen los sustituyentes alrededor del plano del enlace. Así,
un alqueno como el 2-buteno, puede presentar dos isómeros geométricos, como se ilustra a continuación:
Los isómeros geométrios son
estereoisómeros porque difieren únicamente en el arreglo espacial de los grupos
sustituyentes. Estas diferencias
estructurales se ven reflejadas en el comportamiento físico y químico de cada
isómero. Así, los isómeros cis y trans de un compuesto
presentan puntos de fusión y de ebullición diferentes, así como actividad enzimática
característica.
Investigación:
Determina por qué los ALQUINOS no presentan Isomería geométrica cis –
trans mientras que los ALQUENOS si.
