TEMA 7 METODOS DE OBTENCION DE ALCANOS

METODOS DE OBTENCION DE ALCANOS

A escala industrial el medio más importante para obtener alcanos es la destilación fraccionada del petróleo crudo,  como se detallará más adelante.  A través de este proceso se extraen del petróleo numerosos subproductos y derivados.  Igualmente,  el gas natural es una fuente de alcanos ya que está compuesto por una mezcla de hidrocarburos ligeros,  como metano, etano,  propano y butano,  principalmente.  En el laboratorio se emplean varios métodos.  Mencionaremos los más importantes a continuación.

Hidrogenación catalítica de hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos):  El proceso consiste en una reducción con hidrógeno en presencia de catalizadores como el platino,  paladio y níquel:

Reacción de Würtz:  este método se fundamenta en la condensación de dos moléculas de un halogenuro de alquilo (R – X) que se produce por calentamiento en presencia de un metal alcalino,  preferentemente sodio:

2CH₃CH₂Cl + 2Na → CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaCl

Reducción de halogenuros de alquilo:  Los derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos se pueden reducir al adicionar ciertos metales  como el Zn a ácidos diluidos como el HCl, produciéndose hidrógeno que actúa como un fuerte agente reductor: 

HIDROCARBUROS INSATURADOS:  ALQUENOS Y ALQUINOS

A diferencia de los hidrocarburos saturados,  los insaturados presentan dobles o triples enlaces,  lo que significa que los átomos de carbono no tienen todas sus posibilidades de enlace “saturadas” con hidrógenos,  sino que algunas están siendo ocupadas en enlaces  

ALQUENOS

Se conocen también como Olefinas  y se caracterizan por la presencia de al menos un enlace doble carbono – carbono (Ver figura)  Este tipo de enlace se presenta entre los dos orbitales híbridos sp² y entre los dos orbitales p no hibridados.  Esta circunstancia hace imposible la rotación sobre el plano del doble enlace,  por lo que los átomos unidos a los carbonos del doble enlace se ubican arriba,  abajo o sobre este plano.

El enlace  π  del doble enlace es relativamente fácil de romper,  es decir,  se requiere invertir poca energía para lograrlo,  por lo que los alquenos son bastante reactivos.

ISOMETRIA GEOMÉTRICA

Como consecuencia de la rigidez del doble enlace,  los alquenos presentan un tipo de isomería,  que depende de las posiciones que ocupen los sustituyentes alrededor del plano del enlace.  Así,  un alqueno como el 2-buteno, puede presentar dos isómeros geométricos,  como se ilustra a continuación:

Los isómeros geométrios son estereoisómeros porque difieren únicamente en el arreglo espacial de los grupos sustituyentes.  Estas diferencias estructurales se ven reflejadas en el comportamiento físico y químico de cada isómero.  Así,  los isómeros cis y trans de un compuesto presentan puntos de fusión y de ebullición diferentes,  así como actividad enzimática característica.  

Investigación:  Determina por qué los ALQUINOS no presentan Isomería geométrica cis – trans  mientras que los ALQUENOS si.